Tiếng tăm càng trở nên nổi hơn khi năm 1983 ông cho khánh thành tòa nhà Trump Tower nguy nga và tráng lệ tại khu phố Manhattan sang trọng nhất của nước Mỹ. Người dân New York đều tự hào về tòa nhà này và coi đó là một biểu tượng của sự phồn vinh và tiềm lực kinh tế của mình. Vinh quang là thế, nhưng không phải ai cũng đều biết rằng vào cuối những năm 80 Donald Trump đã có những lúc sa cơ lỡ vận thảm hại với gần 5 tỷ USD nợ nần. Thị trường bất động sản đóng băng, văn phòng nhà ở, khách sạn không cho thuê được. Trong khi đó các ngân hàng, nhà đầu tư ráo riết đòi nợ và Donald Trump- ông “vua tiền mặt” ngày nào giờ không còn một xu dính túi. Tất cả các bất động sản có thể bán được ngay như New York Plaza Hotel, rất nhiều nhà nghỉ, tàu thuyền sang trọng nhất đều phải bán để trả nợ mà vẫn không đủ. Hãng hàng không Eastern Airlines mà Donald Trump mới mua đầu năm 1989 cũng phải bán đi sau chưa đầy 3 năm hoạt động. Tưởng như Donald Trump chỉ còn nước bỏ trốn mới mong thoát khỏi các chủ nợ. Donald Trump cho biết, tình cảnh hồi đó bi đát đến nỗi những người ăn mày, không nhà cửa trên đại lộ số 5 nổi tiếng của New York vẫn giàu có hơn ông nhiều vì tiền trong túi Trump lúc bấy giờ chỉ là con số âm trên 5 tỷ USD. Thời gian này ông cũng phải ra tòa li hôn với tổng chi phí hơn 20 triệu USD. “Cuộc đời là thế”, Donald Trump nhớ lại. Nhiều khi hàng loạt khó khăn đổ ập đến cùng lúc. Nhưng ngay cả vào những thời điểm khó khăn như vậy, ông vẫn luôn hi vọng vào những cơ hội may mắn, thậm chí nhiều may mắn cùng đến. Sự thành công trở lại của Donald Trump là cả một kỳ tích pha lẫn cả sự bí hiểm. Càng sa cơ ông lại càng mạo hiểm đến liều lĩnh. Ông có thể vay chỗ này để trả nợ chỗ kia. Ông thế chấp để vay ngân hàng rồi lại phải để cho ngân hàng phát mại. Trước rất nhiều sức ép của các ngân hàng chủ nợ nhưng Donald Trump vẫn khôn khéo đàm phán, thương thuyết để giữ lại cho riêng mình bằng mọi giá một bất động sản mà ông đang đầu tư dở dang với một ngân sách khổng lồ. Đó là hệ thống sòng bạc Casino ở Atlantic City mang tên “Trump – Taj Mahal”. Và cuối cùng ông đã được đền đáp xứng đáng. Donald Trump đã đúng bởi đấy chính là con “gà” đẻ trứng vàng cho ông. Các sòng bạc này ngày càng phát đạt và đem lại những món lợi nhuận khổng lồ cho Trump. Mỗi năm ông thu về 5,7 tỷ USD từ hệ thống sòng bạc Casinos ở Atlantic City. Có tiền, Donald Trump lại tiếp tục đầu tư bất động sản, lại xây dựng những công trình thế kỷ ở khắp mọi nơi. Ngoài ra, ông còn có các nguồn thu tiền cho thuê tòa nhà Trump Tower, tiền thu từ các casino ở New Jersey, Florida và vô số các nhà nghỉ, các cửa hàng kinh doanh khác. Tổng giá trị tài sản của ông trùm Donald Trump hiện nay được đánh giá là trên 3 tỷ USD.